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2009年

2009/08/11
キャッスルウインドアンサンブル公式ホームページオープン
2009/08/20
創立メンバー交流会(「宴」Episode Vol.0)を開催
2009/09/20
大阪城天守閣にて楽団創立記念撮影。約25名の創立メンバーが集合
2009/09/20
クレオ大阪東多目的室にて初練習を行い、40名を超える創立メンバーで楽団を創立
2009/10/26
新規団員の募集を開始
2009/12/27
SAYAKAホール小ホールにてイベント「2009年公開練習」を開催

2010年

2010/03/14
第25回ジョイントコンサートに出演。昨年9月の楽団創立以来、初めての公演を行う
2010/05/20
大阪府吹奏楽連盟に加盟
2010/06/19
初めての自主公演をサーティホール於いてプレミアムコンサート「活惚れ-KAPPORE2010-」を開催
2010/07/18〜19
強化合宿「Summer Training Camp 2010」をマリンロッジ海風館(大阪府泉南郡岬町)にて実施
2010/08/15
第49回大阪府吹奏楽コンクールに初めて出場(職場・一般の部)し、銀賞を受賞
2010/09/20
楽団創立1周年を記念し、KKRホテル大阪にてパーティー「1st Anniversary」を開催
2010/11/27
サーティホールに於いてCWE LIVE ENTERTAINMENT 第1回定期演奏会「祭-Matsuri2010-」を開催
2010/12/19
CWE OPEN HOUSE 2010(公開練習)を大阪市立都島区民センターホールにて開催
2010/12/26
第37回大阪府アンサンブルコンテストに管打八重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞

2011年

2011/02/27
第26回ジョイントコンサートに出演。2011年度レパートリーを初披露。
2011/05/08
港町リバープレイスに於いて桃山城合奏隊として、ミューズシンフォニーウインドオーケストラ様主催「吹奏楽Cafe2011」に出演
2011/06/25
CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2011-」を開催(賛助出演:桃山ウィンドオーケストラ、客演指揮:高昌帥氏)
2011/07/17-18
強化合宿「CWE CAMP SUMMER 2011」を昨年に引続きマリンロッジ海風館(大阪府泉南郡岬町)にて実施
2011/08/14
第50回大阪府吹奏楽コンクールに出場(職場・一般の部)し、銀賞を受賞
2011/09/18
楽団創立2周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「2nd Anniversary Party」を開催
2011/11/12
CWE LIVE ENTERTAINMENT 第2回定期演奏会「祭-Matsuri2011-」をサーティホールにて開催
2011/12/18
2011年度公開練習-OPEN HOUSE 2011/2012-を大阪市立西区民センターホールにて開催
2011/12/25
第38回大阪府アンサンブルコンテストに管打八重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞

2012年

2012/02/12
大阪府吹奏楽連盟創立50周年記念演奏会(於、大阪城ホール)に楽団員39名が出演。
2012/03/04
第27回ジョイントコンサートに出演。2012年度レパートリーを初披露するとともに、作曲家清水大輔氏と共演。ロストムーン、清水氏の指揮での演奏は初披露。
2012/06/23
CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2012-」を開催(賛助出演:大阪産業大学文化会吹奏楽部、客演指揮:福田洋介氏)
2012/08/12
第51回大阪府吹奏楽コンクールに出場(職場・一般の部)し、楽団創設以来初の金賞を受賞
課題曲/IV 行進曲「希望の空」 自由曲/吹奏楽のための神話〜天の岩屋戸の物語による(大栗裕)
2012/09/16
楽団創立3周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「3rd Anniversary Party」を開催
2012/11/24
第3回定期演奏会 LIVE ENTERTAINMENT「祭-Matsuri2012-」をサーティホールにて開催
2012/12/16
2012年度公開練習-OPEN HOUSE 2012/2013-を大阪市立市民交流センターあさひ西にて開催
2012/12/23
第39回大阪府アンサンブルコンテストに木管八重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞

2013年

2013/01/29
第4回定期演奏会「CWE LIVE ENTERTAINMENT 祭-Matsuri2013-」が一般財団法人ヤマハ音楽振興会より「ヤマハ音楽支援制度」の2013年度地域音楽活動支援対象グループに認定。
2013/03/03
ヤマハ音楽支援制度の2013年度地域音楽活動支援対象グループ認定式を第38回ジョイントコンサート会場にてステージ上で執り行う。
2013/03/03
第38回ジョイントコンサート(於、守口市市民会館)に出演。2013年度レパートリーを初披露。合同ステージではホルン奏者五味渕友敬氏と共演。
2013/06/23
CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2013-」をラブリーホールにて開催(賛助出演:河内長野吹奏楽団ブルーウインズ、客演指揮:今西正和氏)
2013/08/11
第52回大阪府吹奏楽コンクールに出場(職場・一般の部)し、昨年に引き続き金賞を受賞
課題曲/III 復興への序曲「夢の明日に」(岩井直溥) 自由曲/吹奏楽のための「天使ミカエルの嘆き」(藤田玄播)
2013/09/15
楽団創立4周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「4th Anniversary Party」を開催
2013/11/30
第4回定期演奏会 LIVE ENTERTAINMENT「祭-Matsuri2013-」をサーティホールにて開催
2013/12/15
2013年度公開練習 -OPEN HOUSE 2013/2014- を吹田市・山田ふれあい文化センターにて開催
2013/12/22
第40回大阪府アンサンブルコンテストにクラリネット四重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞

2014年

2014/03/02
第39回ジョイントコンサート(於、守口市市民会館)に出演
2014/06/21
CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2014-」を東大阪市立市民会館にて開催(賛助出演:京都府・大住シンフォニックバンド、ゲスト:中川英二郎)
2014/08/10
第53回大阪府吹奏楽コンクールに出場(職場・一般の部)し、銀賞を受賞
2014/09/21
楽団創立5周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「5th Anniversary Party」を開催