2009年
- 2009/08/11
- キャッスルウインドアンサンブル公式ホームページオープン
- 2009/08/20
- 創立メンバー交流会（「宴」Episode Vol.0）を開催
- 2009/09/20
- 大阪城天守閣にて楽団創立記念撮影。約25名の創立メンバーが集合
- 2009/09/20
- クレオ大阪東多目的室にて初練習を行い、40名を超える創立メンバーで楽団を創立
- 2009/10/26
- 新規団員の募集を開始
- 2009/12/27
- SAYAKAホール小ホールにてイベント「2009年公開練習」を開催
2010年
- 2010/03/14
- 第25回ジョイントコンサートに出演。昨年9月の楽団創立以来、初めての公演を行う
- 2010/05/20
- 大阪府吹奏楽連盟に加盟
- 2010/06/19
- 初めての自主公演をサーティホール於いてプレミアムコンサート「活惚れ-KAPPORE2010-」を開催
- 2010/07/18〜19
- 強化合宿「Summer Training Camp 2010」をマリンロッジ海風館（大阪府泉南郡岬町）にて実施
- 2010/08/15
- 第49回大阪府吹奏楽コンクールに初めて出場（職場・一般の部）し、銀賞を受賞
- 2010/09/20
- 楽団創立1周年を記念し、KKRホテル大阪にてパーティー「1st Anniversary」を開催
- 2010/11/27
- サーティホールに於いてCWE LIVE ENTERTAINMENT 第1回定期演奏会「祭-Matsuri2010-」を開催
- 2010/12/19
- CWE OPEN HOUSE 2010（公開練習）を大阪市立都島区民センターホールにて開催
- 2010/12/26
- 第37回大阪府アンサンブルコンテストに管打八重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞
2011年
- 2011/02/27
- 第26回ジョイントコンサートに出演。2011年度レパートリーを初披露。
- 2011/05/08
- 港町リバープレイスに於いて桃山城合奏隊として、ミューズシンフォニーウインドオーケストラ様主催「吹奏楽Cafe2011」に出演
- 2011/06/25
- CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2011-」を開催（賛助出演：桃山ウィンドオーケストラ、客演指揮：高昌帥氏）
- 2011/07/17-18
- 強化合宿「CWE CAMP SUMMER 2011」を昨年に引続きマリンロッジ海風館（大阪府泉南郡岬町）にて実施
- 2011/08/14
- 第50回大阪府吹奏楽コンクールに出場（職場・一般の部）し、銀賞を受賞
- 2011/09/18
- 楽団創立2周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「2nd Anniversary Party」を開催
- 2011/11/12
- CWE LIVE ENTERTAINMENT 第2回定期演奏会「祭-Matsuri2011-」をサーティホールにて開催
- 2011/12/18
- 2011年度公開練習-OPEN HOUSE 2011/2012-を大阪市立西区民センターホールにて開催
- 2011/12/25
- 第38回大阪府アンサンブルコンテストに管打八重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞
2012年
- 2012/02/12
- 大阪府吹奏楽連盟創立50周年記念演奏会（於、大阪城ホール）に楽団員39名が出演。
- 2012/03/04
- 第27回ジョイントコンサートに出演。2012年度レパートリーを初披露するとともに、作曲家清水大輔氏と共演。ロストムーン、清水氏の指揮での演奏は初披露。
- 2012/06/23
- CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2012-」を開催（賛助出演：大阪産業大学文化会吹奏楽部、客演指揮：福田洋介氏）
- 2012/08/12
- 第51回大阪府吹奏楽コンクールに出場（職場・一般の部）し、楽団創設以来初の金賞を受賞
課題曲／IV 行進曲「希望の空」 自由曲／吹奏楽のための神話〜天の岩屋戸の物語による（大栗裕） - 2012/09/16
- 楽団創立3周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「3rd Anniversary Party」を開催
- 2012/11/24
- 第3回定期演奏会 LIVE ENTERTAINMENT「祭-Matsuri2012-」をサーティホールにて開催
- 2012/12/16
- 2012年度公開練習-OPEN HOUSE 2012/2013-を大阪市立市民交流センターあさひ西にて開催
- 2012/12/23
- 第39回大阪府アンサンブルコンテストに木管八重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞
2013年
- 2013/01/29
- 第4回定期演奏会「CWE LIVE ENTERTAINMENT 祭-Matsuri2013-」が一般財団法人ヤマハ音楽振興会より「ヤマハ音楽支援制度」の2013年度地域音楽活動支援対象グループに認定。
- 2013/03/03
- ヤマハ音楽支援制度の2013年度地域音楽活動支援対象グループ認定式を第38回ジョイントコンサート会場にてステージ上で執り行う。
- 2013/03/03
- 第38回ジョイントコンサート（於、守口市市民会館）に出演。2013年度レパートリーを初披露。合同ステージではホルン奏者五味渕友敬氏と共演。
- 2013/06/23
- CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2013-」をラブリーホールにて開催（賛助出演：河内長野吹奏楽団ブルーウインズ、客演指揮：今西正和氏）
- 2013/08/11
- 第52回大阪府吹奏楽コンクールに出場（職場・一般の部）し、昨年に引き続き金賞を受賞
課題曲／III 復興への序曲「夢の明日に」（岩井直溥） 自由曲／吹奏楽のための「天使ミカエルの嘆き」（藤田玄播） - 2013/09/15
- 楽団創立4周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「4th Anniversary Party」を開催
- 2013/11/30
- 第4回定期演奏会 LIVE ENTERTAINMENT「祭-Matsuri2013-」をサーティホールにて開催
- 2013/12/15
- 2013年度公開練習 -OPEN HOUSE 2013/2014- を吹田市・山田ふれあい文化センターにて開催
- 2013/12/22
- 第40回大阪府アンサンブルコンテストにクラリネット四重奏メンバーが出場し、銀賞を受賞
2014年
- 2014/03/02
- 第39回ジョイントコンサート（於、守口市市民会館）に出演
- 2014/06/21
- CWE LIVE ENTERTAINMENT 「活惚れ-KAPPORE2014-」を東大阪市立市民会館にて開催（賛助出演：京都府・大住シンフォニックバンド、ゲスト：中川英二郎）
- 2014/08/10
- 第53回大阪府吹奏楽コンクールに出場（職場・一般の部）し、銀賞を受賞
- 2014/09/21
- 楽団創立5周年を祝し、KKRホテル大阪にてパーティ「5th Anniversary Party」を開催
